Химики погнули бензол
Химики из университета Нагойи синтезировали соединение, молекулы которого владеют рекордным искажением бензольного ядра. В большинстве случаев плоская ароматическая совокупность была изогнута под углом 35 градусов из-за отталкивания между отдельными частями молекулы. Изучение размещено в Journal of American Chemical Society, коротко о нем информирует блог Королевского Химического Общества (Англия).
Ученые изучили разные вещества, молекулы которых владели спиральными мотивами. Для их синтеза химики создали особую методику, разрешающую «пришивать» к молекуле нафталина большие ароматические совокупности. Один из синтезов стал причиной образованию необыкновенного ярко-оранжевого продукта.
Оказалось, что одна из синтезированных пропеллеро-подобных молекул была способна к изомеризации при нагреве.
Строение «четверного гелицена» — молекулы с рекордно искаженными бензольными кольцами (в центре молекулы). Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016
Схема синтеза молекулы-рекордсмена. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016
Схема синтеза молекулы-рекордсмена. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016
.[image]
Схема синтеза молекулы-рекордсмена. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016
Наряду с этим четыре «лопасти» пропеллера изгибаются так, что две из них появились выгнуты в одну сторону, а оставшиеся две — в другую. Такое «седло» существенно деформирует плоский фрагмент нафталина, являвшуюся центром «пропеллера». Ученые оценили угол изгиба каждого из двух шестиугольных бензольных колец, из которых состоит нафталин — он достиг 35,3 градусов.
У прошлого рекордсмена «изогнутости» — пентацена, содержавшего много боковых помощников, данный показатель составлял 30 градусов.
Объемное строение молекулы. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016
Таковой изгиб не характерен для ароматических структур. К примеру, в соответствии с уникальному определению ароматичности, такие соединения, кроме строгих требований к количеству электронов в совокупности, должны быть плоскими. Искажения структуры разрешают узнать экстремальные особенности ароматических совокупностей, и открывают возможности создания новых материалы с необыкновенными электронными особенностями.
Ранее научные коллективы демонстрировали другие необыкновенные ароматичные совокупности. Среди них «молекула-пропеллер», родственная обрисованным в новой работе структурам, фрактальные структуры на базе ароматических соединений, и всецело неорганические ароматические анионы.
Создатель: Владимир Королёв